ФСБ озабочена растущим наркооборотом в стране. В поле зрения органов попадает некая структура под названием «Ортус», управляемая советом директоров, четверо из которых имеют судимости, двое из них — за наркотики. ФСБ решает внедрить в «Ортус» своих агентов и выбирает двух человек — кадрового сотрудника разведки Юрия Ляхова и милиционера Морозова. Для этого милиционер должен «исчезнуть из жизни» без следа. В квартиру Морозова подбрасывают труп из морга и поджигают. Бывшие коллеги из РУВД констатируют нелепую гибель своего товарища. Ляхов становится Сергеем Андреевичем Колпаковым с псевдонимом Джин, а Морозов — Андреем Сергеевичем Дружининым с псевдонимом Одиссей. Куратор обращает внимание новых агентов на особо опасных персон «Ортуса»: начальника службы безопасности Владислава Антоновича Масленникова под кличкой Доллар и начальника охраны Николая Петровича Щеглова по прозвищу Генерал.
Джин идет наниматься в службу охраны «Ортуса» как бывший эфэсбэшник и проходит проверку на детекторе лжи по своей новой легенде. А Одиссей должен выступить в роли частного детектива, и к нему за помощью обратится Доллар, когда по указанию Куратора бандиты похитят у него сына Сашу. Все, казалось, было просчитано до мелочей, но бандиты решили не ограничиваться обещанными 50 тысячами долларов и запросили миллион. Это не входило в планы Куратора, жизнь юноши оказалась под реальной угрозой. В это время Генерал, узнав о похищении, решает сделать это своим козырем в игре против Доллара — своего непримиримого конкурента.
Куратор выводит Одиссея на главаря бандитов, похитивших сына Доллара, и агент выкупает мальчика. Он возвращает Сашу отцу, и Доллар предлагает ему сотрудничество. Отказавшись, Одиссей тут же оказывается в милиции по обвинению в сбыте наркотиков, которые ему подбросили. Он дает согласие и получает задание — найти спрятанный убитым журналистом электронный носитель с информацией, жизненно важной как для «Ортуса», так и для всей страны. Одиссей записывает разговор депутата Надежды Обуховой с наркодельцом Ходжаевым.
После разговора с депутатом Обуховой наркодельца Ходжаева убивают. Помощник Обуховой Кролевич предупреждает ее об опасности, но она намерена выступить в Думе с докладом о наркомафии и потребовать персональную охрану. Куратор приказывает Джину охранять Обухову и он «обезвреживает» одного из снайперов, но второй все же убивает женщину по пути на работу. Джин следит за машиной бандитов, которые похитили сумку Обуховой из ее машины. Коллеги опера Морозова начинают поиски мерседеса старого образца, который мельком видела Мила. Куратор дает задание Джину определить, куда идет секретный кабель из кабинета Доллара. Кабель должен привести их к Диспетчеру — тому, кто получает задание от Доллара на ликвидацию и управляет киллерами — этаким «бюро убийств». Доллар посылает Одиссея на квартиру Обуховой для поисков дискеты с важной информацией. В это время Диспетчер по приказу Доллара убивает двух киллеров, устранивших Обухову.
Джин слышит, как Мила признается Павлу, что видела Морозова и что беременна от него. Павел уходит, а Джин проникает в квартиру Одиссея и находит книгу Гомера «Одиссея» и разрозненные данные в его голове складываются в законченную картину. Он решает, что Куратор пожертвовал им во имя спасения другого — первого! — агента Одиссея. Он находит Милу и выкладывает ей свою «легенду», надеясь с ее помощью добраться до своего соперника. Доллар ведет Одиссея в бункер, где обитает Патриарх. Тот, выслушав Одиссея, посылает его к Востоковеду для продолжения дезинформирования. За спиной Одиссея Доллар встречается с Ольгой и приказывает ей проверить надежность ее любовника.
Джин прячет Милу в загородной лодочной станции и готовится к встрече с Куратором. Тот обезвреживает Диспетчера и привозит его к мосту, где ждет Джин. Джин проделывает с Диспетчером ту же процедуру, что тот проделывал с ним, накачивая его «сывороткой правды». Доллар приказывает Одиссею приехать к нему на дачу с Ольгой. И дает ей на хранение диск в видеокомпроматом на членов «пятерочки». В машине Одиссей копирует его содержимое на свой компьютер, но Ольга не говорит об этом Доллару, защищая своего любовника.
Не доверяя Доллару, Патриарх берет в заложники его сына Сашу и прячет где-то за городом. Одиссей не знает, что жесткий диск с ноутбука, взорванного с машиной, уцелел и попал в руки людей Доллара. В это время Джин, воспользовавшись приступом диабета у Куратора, связывает его и начинает допрос на глазах Милы. Он устраивает видеосеанс связи с Долларом и предлагает тому Куратора и Милу в обмен на агента Одиссея. Куратор из последних сил разбивает камеру и пытается уползти, но Джин настигает его.
Доллар, понимая что все кончено, берет пистолет и идет к Патриарху, но его останавливает Одиссей, предлагая «доиграть вместе». На собрании «пятерочки» — совета директоров концерна «Ортус» — Патрирах руками Одиссея смещает со своего поста главного противника — Востоковеда. Но в последний момент, после ухода Одиссея, Востоковеду звонит Генерал и передает полученную от Джина информацию о секретном агенте ФСБ Одиссее. Патриарх повержен: он покидает зал заседаний, чтобы больше никогда не возвратиться. Одиссей, успев получить «добро» о Патриарха, забирает сына Доллара из заточения. Но тут их начинают преследовать люди Генерала вместе с Джином. Саша на ходу выпрыгивает из машины и бежит к электричке. Одиссей сообщает Доллару, что его сын спасен и просит «прикрыть» Химика. Доллар вступает в схватку с людьми Генерала. Генерал хватает Милу и везет ее к зданию, где на чердаке спрятались Одиссей, Доллар и Химик. Люди Генерала начинают штурм здания. Доллар, оставшись прикрывать отход Одиссея и Химика, погибает от рук бойцов Генерала — это его сознательный выбор. Джин, застрелив Генерала, приставляет пистолет к животу Милы, угрожая Одиссею убить ее вместе с будущим наследником Одиссея. Положение спасает Химик, который отвлек внимание Джина на себя. Этого мгновения хватило Одиссею, чтобы выстрелить в бывшего коллегу и соратника — агента Джина. Тот умирает со словами: «Я не шестерка, я — джокер!». Появившийся спецназ ФСБ берет бойцов Генерала и всю верхушку «Ортуса».