Действие сериала «Клуб Плейбоя» происходит в начале 60-х годов, в Чикаго. Юная и наивная девушка Морин устраивается на работу официанткой в клуб Плейбоя. Не проходит и недели, как случается страшное — в подсобке её пытается изнасиловать один из членов клуба. Ей приходит на выручку мужчина, Ник Далтон, но Морин случайно убивает насильника. Ник узнаёт нападавшего — им оказывается Бруно Бьянчи, глава мафии. Морин и Ник избавляются от трупа, но так просто уйти от мафии им не удастся...