Детектив Монк, 4 сезон 8 серия

Монк и Натали убирают квартиру Монка, когда в дверь кто-то неожиданно стучит. Это Шерри Джад, которая ходила вместе с Монком в школу. В ее дом ворвались преступники, убили горничную и испортили портрет ее бабушки. Она хотела бы, чтобы Монк расследовал это дело. Монк в прошлом был влюблен в Шерри и встреча заставляет его вспомнить то, что он пережил в детстве. Он соглашается ей помочь. Монк и Натали приглашают Стоттлмейера и Дишера в дом Шерри, чтобы посмотреть на место преступления. Пока Монк осматривается в доме, к Шерри приходит ее бывший муж, приносит свои соболезнования по поводу убийства горничной, но становится понятно, что отношения у Шерри и Майкла очень натянутые, особенно когда он дает ей чек на алименты. Монк продолжает вспоминать свои годы в школе, пока в настоящее время он, Натали и Шерри идут в музей, чтобы отдать на реставрацию очень важный для Шерри испорченный портрет бабушки. Оказывается, что главный реставратор, Джеймс Даффи, тоже раньше учился с Шерри и Монком. Вскоре становится ясно, что Джеймс и Шерри очень симпатизируют друг другу. И пока Натали уговаривает Монка пригласить Шерри на свидание, Джеймс снова обыгрывает его, как и тогда в восьмом классе, когда Джеймс первым пригласил Шерри на бал. Расследование приводит Монка и Натали в бар байкеров, где они находят двух типов, которые и ворвались в дом Шерри. Когда Монк находит в кармане одного из байкеров записку, то он видит, что она написана тем же самым почерком, что и чек, который дал Майкл, бывший муж, Шерри. Монк снова раскрывает дело: Майкл нанял двух байкеров, чтобы они испортили портерт бабушки. Он знал, что она скорее всего понесет его на реставрацию в музей, где работает Джеймс Даффи, в которого Шерри была давно влюблена. Майкл понимал, что возможно чувства снова заиграют и она выйдет за Джеймса замуж. Таким образом, Майкл бы освободился от выплаты больших алиментов. Убийство горничной было лишь несчастных случаем — она оказалась не на том месте в не то время. Разгадка этого дела очень похожа на то, как в восьмом классе Монк тоже помог Шерри. Ее подозревали в краже денег, но он помог Шерри очистить ее имя, но на танцы она все-таки пошла с Джеймсом. Так произошло и сейчас — Монк помог ей, но она снова влюбилась в Джеймса. Но в конце концов Монк понял, что настоящей любовью в его жизни была и будет Труди.