Лорелай принимает предложение Макса. Ее мать об том узнает от Соки и недовольна, тем, что Лорелай сама не поспешила рассказать ей об этом. Рори приглашает Дина к дедушке и бабушке. И Ричард не скрывает своей не приязни к молодому человеку, из-за чего, впервые ссорится с Рори.
Рори корит мать за то, что она не рассказывает Эмили и Ричарду о помолвке с Максом и готовящейся вечеринке. Родители Лорелай потрясены и сердятся на нее. У Рори и Дина начинаются неприятности в их любовном раю. Тем временем, Рори ищет внеклассные занятия, которые могут помочь ей при поступлении в Гарвард.
Во время девичника устроенного Соки, Лорелай делает импульсивный звонок отцу Рори Кристоферу, который вместо того чтобы ее поздравить, говорит ей, что Макс не для нее.
Девочки Гилмор совершают поездку в Гарвард, в возможное будущее Рори. Помимо этого, Лорелай делает первый шаг к ее мечте о собственном отеле.
Лорелай, полная благих намерений, пытается дать совет Люку, когда тот берет к себе племянника 17-летнего Джесса, по манере общения и воспитания подростка. Тем временем Рори замечает на себе внимание нового обитателя Старз Холлоу.
Рори удивляет всех, когда соглашается на просьбу Эмили дебютировать на бале Дебютанток. Лорелай прости Кристофера представить свою дочь в обществе. Она удивлена тем, что Кристофер, как выяснилось, может быть ответственным и заботливым отцом.
Директор Чарлстон, в разговоре с Лорелай, замечает ей, что Рори мало участвует в общественной жизни школы. Лорелай не вполне согласна с таким его замечанием, но когда директор говорит, что Рори во многом берет пример с Лорелай, она задумывается над его словами. Намерение Рори вступить в школьное женское общество горячо поддерживается матерью.
Лорелай и Соки впервые ссорятся, когда слышат, что их отель «Независимость» может быть продан. Лорелай паникует и решает, что открыть отель с Соки ошибка, и эта идея обречена на провал.
Рори и Тристан выбраны на роли Ромео и Джульетты в школьной постановке шекспировской драмы. И, конечно же, поцелуя никто не отменял. Но Рори скрывает это от Дина, а когда тот все-таки узнает, он злится и ревнует. В это время Лорелай приходится терпеть колкости от Люка, который знает о ёё встречи с парнем намного моложе нее.
Рори изо всех сил пытается держать под контролем начинающееся соперничество между Дином и Джессом. Лорелай организует большой праздник маскарад. Жителям Старз Холлоу предлагается облачиться в костюмы времен Елизаветы и конные прогулки в санях. Ричард во время празднества объявляет Эмили, что он вышел в отставку.