Всегда говори «всегда», 1-й сезон

Ольга выходит из тюрьмы по амнистии. Ее никто не встречает. Ей не открывают дверь, попасть в квартиру не удается. Подъезжает Стас на новой машине и увозит Ольгу подальше от дома. Происходит объяснение. Стас признается Ольге, что полюбил другую, она живет с ним и детьми - они счастливы. Потрясенная Ольга догадывается об интриге, из-за которой она отсидела за мужа, а он в это время обустроил свои дела. Стас бросает Ольгу одну на улице, требуя, чтобы она не виделась с детьми. На помощь приходит старый учитель рисования Григорий Матвеевич, он забирает Ольгу к себе домой. Однако, жить у старенького учителя на иждивении Ольга не собирается. А на работу в родном городе бывших уголовниц не берут. Потеряв всякую надежду вернуть детей без помощи адвоката, она решает переехать в райцентр и устроиться на ткацкую фабрику, копить деньги и когда-нибудь отсудить детей у бывшего мужа.

На ткацкой фабрике Ольге тяжело и трудно. Она пробует копить на адвоката, но понимает, что собрать нужную сумму почти невозможно. У нее появляется близкий друг Надежда - соседка по комнате в общежитии. Добрая и чистая Надежда поддерживает Ольгу, а однажды обнаруживает в шкафу ее рисунки. Надя посылает их на конкурс в Москву. Неожиданно Ольга получает известие, что она выиграла конкурс - заняла первое место и должна приехать за крупной премией. В Москве Ольга знакомится с генеральным директором рекламного агентства Дмитрием Грозовским, который высоко оценивает ее и приглашает талантливую художницу к себе на работу.

В Москве Ольга снимает комнату в коммуналке и работает в рекламном агентстве. Она очень скучает по детям и отпрашивается съездить их навестить. В родном городе ей удается увидеть сына, она обещает маленькому Мише, что очень скоро сможет забрать его с сестрой в Москву. Ольга навещает в больнице своего старого учителя рисования Григория Матвеевича, вскоре он умирает. Ольга вынуждена задержаться на похороны. Когда она возвращается в Москву, то узнает о подлом поступке своего сослуживца Вадима. За время ее отсутствия Вадим выдал ее идею за свою и заслужил похвалу от самого директора агентства Дмитрия Грозовского, не подозревающего, что идея ворована. В Ольге происходит перелом, она понимает, что больше никому не позволит себя унижать и обманывать

Карьера Ольги стремительно идет в гору. Ей поручают самые сложные заказы, с которыми она успешно справляется. Грозовский очень доволен Олей и назначает ее заведующей отделом. Постепенно Громова начинает интересовать Дмитрия не только как хороший работник. Между ними завязывается роман. Узнав об успехах бывшей супруги, в столицу приезжает Стас. Он просит у Ольги 10 тысяч долларов в обмен на детей. Громова потрясена цинизмом Стаса, но на сделку все-таки соглашается. А Дмитрий одалживает ей денег на отдельную квартиру.

Громова привозит детей в свою новую квартиру. Вместе с ними приезжает и Ольгина подруга Надежда, которая устраивается менеджером в рекламное агентство Грозовского. Дети отнимают очень много времени, Ольге некогда заниматься работой и уделять внимание Дмитрию. Грозовский, у которого никогда не было своих детей, совершенно не хочет понять Олю. Несмотря на многочисленные ссоры, Дмитрий все же пытается сохранить прежние отношения, но Ольга хорошо понимает, что семейная жизнь с чужими детьми не для него.

У рекламного агентства, в котором работает Громова, есть одна большая проблема — это фирма «Стройком». Агентство заинтересовано в столь солидном клиенте, но отношения с руководством не складываются. А генеральный директор фирмы Сергей Барышев и вовсе игнорирует парламентеров из агентства. Но Ольге все-таки удается с ним встретиться и уговорить на дальнейшее сотрудничество. Эта встреча становится началом нового служебного романа. Сергей приглашает Ольгу в командировку в небольшой провинциальный город, чтобы познакомить с процессом работы фирмы, а по завершении официальной части ведет в гости к своему отцу, живущему в этом городке...