Как я встретил вашу маму, 1-й сезон

Чтобы порадовать друзей на Новый год, Тед арендует лимузин, на котором они все вместе отправляются посетить 5 вечеринок за 3 часа до полуночи.

Тед приглашает Робин на свадьбу своих знакомых в качестве спутницы. Однако невеста заявляет, что Тед не может никого с собой взять, поскольку не уведомил их заранее.

На свадьбе между Тедом и одной девушкой возникает взаимное влечение, однако они не обмениваются телефонами и не называют друг другу своих имён. Теду слишком тяжело отпустить девушку и он пытается её отыскать.

Согласившись не торопиться и не заниматься сексом как минимум месяц, Тед и Виктория решают, что ждали достаточно долго. Лили и Маршалл уезжают загород и им кажется, что время выбрано идеально. Однако соседи Теда неожиданно решают остаться дома и им приходится всю ночь прятаться в ванной. Робин тем временем заменяет Барни напарника.

Друзья случайно узнают про самый неприятный момент в жизни Барни и ему приходится рассказать историю из своего прошлого, про те времена, когда он ещё не носил костюмы.

В отношениях Теда и Виктории всё хорошо. Однако Виктория получает предложение об учёбе, о котором она всегда мечтала. Тем временем Лили портит дорогое свадебное платье, а Барни уговаривает Маршалла купить модный и качественный костюм.

Маршалл начинает работать в компании Барни и пытается сделать всё возможное, чтобы его приняли в братство его коллег по работе. Тем не менее, вскоре он понимает, что самое важное оставаться честным с самим собой. Тед тем временем убеждён, что Виктория собирается его бросить.

Убеждённый в том, что Виктория хочет порвать с ним, Тед принимает ночное приглашение Робин. Когда Робин спрашивает у него о его отношениях с Викторией, то Тед отвечает, что между ними всё кончено. Ситуация накаляется и Тед всё больше убеждается в верности его теории, что «ничего хорошего не происходит после двух ночи». В то же самое время Барни пытается убедить Лили и Маршалла, что всё самое лучшее происходит именно после двух часов ночи.

Все приглашены на банкет по поводу вручения Робин премии новостей. Барни устраивает Теду «горячее» свидание.

Маршалл и Лили назначили дату свадьбы. Чтобы послушать музыкальную группу, которую возможно пригласят играть на свадьбе, все пятеро решают пробраться на школьный выпускной бал.

Брачное агентство подбирает для Теда идеальную девушку, после чего Тед назначает ей свидание. Маршалл помогает Барни одолеть парня-шутника из соседнего офиса. Лили сомневается насчет её свадьбы с Маршаллом.