Джейк переходит в старшую школу, однако Алан запугивает его ужасами, которые там происходит. В то же время у Чарли появляется сыпь в самом неудачном месте.
Чарли и Эвелин становятся друзьями, однако, это длится лишь до тех пор, пока Чарли не соблазняет одну из замужних клиенток своей матери. Алан спит с неуравновешенной женщиной.
Чарли смется над Аланом из-за того, чтот тот ходит на свиданиями с ровесницами. Однако, вскоре и ему надоедает встречаться с молоденькими дурочками.
Отношения Чарли и Линды становятся серьезными, однако ему везде мерещится его давняя преследовательница Роуз. Это только его воображение или Роуз на самом деле вернулась из Англии?
Чарли уже довольно давно не получал гонораров за джинглы, поэтому Алан решается стать подопытной крысой в испытаниях нового лекарства, чтобы заработать немного денег. Тем временем Чарли пытается подружиться с четырехлетним сыном Линды.
Перебрав с медицинскими препаратами, Чарли портит Линде важный для нее званый ужин. Джейк вопреки запрету отца пытается попасть на рок-концерт.
После того как Алан и Чарли ругаются из-за декоративной вазы, Алан с Джейком переезжают к Эвелин.
Чарли узнает, что написание детских песенок приносит солидный доход и открывает путь к сердцем одиноких мамочек. Однако, для того чтобы все шло хорошо, ему нужно преодолеть страх перед публичными выступлениями.
Чарли игнорирует совет будущего отчима и вступает в связь с его дочерью. Однако, вскоре он понимает, что совет был дан ради его же блага.
Алан узнает, что в старших классах Чарли увел его девушку, и пытается вернуть брату «должок».
Последние отношения Алана стали слишком обыденными и скучными, поэтому он просит у брата совета насчет того, как их прервать.
Чарли заражается гриппом от очередной случайной подружки. Внезапно появляется Роуз и начинает за ним ухаживать, однако, Чарли почему-то не становаится лучше.
Алан спит с жещиной, с которой он и Джудит дружили когда были в браке. Вскоре он узнает от новой пассии, что Херб лучший любовник, чем он.
В то время как Чарли и Джейк идут на двойное свидание с мамой и дочкой, Алан решается вызвать себе проститутку.
Количество случайных сексуальных связей Чарли увеличивается, что приводит к неприятностям с мужьями и бойфрендами соблазненных девушек. С помощью своего психоаналитика он понимает, что это связано с предстоящей свадьбой его бывшей девушки.
Алан помогает организовать свадьбу своей матери, в то время как Чарли ухлестывает за девушкой, которая вскоре станет его сводной сестрой.
Вся серия является довольно неплохой пародией на сериал CSI. В комнате Чарли найдено бездыханное тело, и детективы пытаются выяснить, кто является убийцей.
Чарли встречается с писательницей, которая значительно старше его. Джейк пытается написать сочинение, но постоянно теряет книгу, по которой он должен это сделать.
Алана начинает влечь к новой девушке Чарли. Чарли обнаруживает, что будущая невестка его девушки является одной из его бывших сексуальных партнерш. Джейк с помощью отца пытается подготовиться к экзамену по алгебре.