Кэнди бросает Алана, что вынуждает его перехать обратно к Чарли, который только начал снова наслаждаться веселой холостяцкой жизнью.
Чарли раздражен расставанием с Мией и возвращением Алана и Джейка. В конце концов он выплескивает это раздражение на нового соседа, Стивена Тайлера.
Пытаясь соблазнить очередную красотку, Чарли встает на доску для серфинга. Идея оказывается неудачной и он начинает тонуть. В момент близости смерти он слышит голос отца, который просит его «позаботиться о маме».
Алан и Кэнди делят имущество, и Алан хочет получить собаку. В то же время Чарли помогает Джейку с его девушкой.
Джудит сообщает о том, что собирается выйти за муж за Херба Мельника, врача Джейка. Алан в восторге, потому что это означает, что ему больше не нужно платить алименты.
Чарли упорно не хочет замечать, что его последняя пассия является точной копии Эвелин.
Чарли соглашается помочь Берте и съездить к мужчине, от которого забеременела ее дочь. Выясняется, что у Алана есть тайный фетиш — беременные женщины.
В результате вечерней пробежки Алана арестовывают и эскортируют домой. Джейк мстит Чарли за то, что тот нарушил слово и начал встречаться с матерью его подружки.
Чарли начинает беситься от того, что Алан никогда не платит за себя в ресторанах. Его раздражение растет, когда он обнаруживает секретную заначку Алана.
Между Бертой и новой подружкой Чарли возникает нешуточная конфронтация. В то же время Кэнди снова позволяет Алану заняться с ней сексом и поэтому у него снова не получается договриться о продаже квартиры.