В драме 2001 года Дженнифер Энистон сыграла подружку главного героя, подающего надежды вокалиста хеви-метал-группы.
Комедия, вышедшая на экраны в 2003 году, где партнером Энистон стал Джим Керри, остается одним из самых удачных проектов в фильмографии актрисы.
Роль роковой красотки Люсинды в триллере Микаэля Хофстрема стала для Энистон важной творческой вехой: она наконец-то смогла избавиться от амплуа комичной подружки главного героя.
С романтической мелодрамой 2006 года Энистон вошла в список наиболее высокооплачиваемых актрис Голливуда.
Для этой семейной комедии (2008 год) звезде пришлось сделать почти невозможное: переиграть в кадре обаятельного лабрадора.
В ромкоме 2009 года о разных взглядах на отношения мужчин и женщин Дженнифер вернулась к привычному еще с «Друзей» образу взбалмошной городской красотки.
В черной комедии о троих друзьях-нудачниках (2011 год) Энистон пришлось изобразить сексуально озабоченную женщину-врача.
В комедии 2013 года о жизни наркоторговцев Энистон сыграла циничную, но веселую стриптизершу Роуз О'Райли.
За роль женщины, страдающей от синдрома хронической боли, в 2014 году актриса была номинирована на «Золотой глобус».