Дайана Росс родилась в Детройте (штат Мичиган). В школе она увлеклась пением и вместе со своими подружками — Мэри Уилсон, Флоренс Баллард и Бетти Макглоун — организовала женский квартет The Primettes. Позже его переименовали в The Supremes, и в итоге он стал вторым наиболее успешным коллективом в мире после The Beatles. Поначалу группа не пользовалась особым успехом, пока в 1963 году Дайане не предложили быть вокалисткой.
С 1969 года Росс посвятила себя сольной карьере. Ее песни в стиле соул, ритм-н-блюз, поп, диско, джаз, рок-н-ролл одна за другой становились хитами международного масштаба. В конце 1971 года было объявлено, что Дайана Росс сыграет роль знаменитой чернокожей джазовой певицы Билли Холидей в биографическом фильме «Леди поет блюз». Его премьера состоялась в октябре 1972 года. Фильм имел феноменальный успех. Тогда же Дайана Росс получила премию «Золотой глобус» в категории «Самый многообещающий дебют».
В 1977 году сольное выступление Дайаны Росс на Бродвее удостоилось специального приза — Tony Award. Это же шоу транслировалось по телевидению и было выпущено в виде документального фильма.
Дайана Росс сыграла судьбоносную роль в жизни Майкла Джексона. Заметив выступление 10-летнего певца вместе с его братьями, она способствовала его продвижению в жестоком мире шоу-бизнеса.
Дайана Росс имеет две звезды на голливудской «Аллее славы» — за сольную карьеру и за карьеру в составе группы The Supremes.
В январе 2007 года Росс приняла участие в ряде телешоу в США, в которых рекламировала свой новый альбом. Весной она начала концертный тур по США, а в мае отправилась с гастролями в Европу. В результате грамотных бизнес-инвестиций и правильного управления доходами Росс, по оценкам экспертов, сейчас владеет состоянием в $150 млн.
За всю свою музыкальную карьеру Росс записала 57 студийных альбомов и продала более 150 млн дисков по всему миру. Огромный успех имели совместные проекты Дайаны Росс и Хулио Иглесиаса.