Главная героиня — пятнадцатилетняя Стэйси, только что перешедшая в школу для старшеклассников «Риджмонт Хай». В новой школе Стэйси полагается иметь бойфренда, если она не хочет прослыть неудачницей. Девушка нравится застенчивому билетеру в кинотеатре Марку, но он не решается с ней познакомиться. Тогда за дело берется наглый приятель Марка Дэймон, который быстро заводит интрижку со Стэйси. Девушка наконец-то обзавелась бойфрендом, но почему-то не чувствует себя по-настоящему счастливой.
«Беспечные времена в «Риджмонт Хай» — культовая молодежная комедия восьмидесятых, ставшая стартовой площадкой для будущих звезд Голливуда — Шона Пенна, Фореста Уитакера и Эрика Столца.