Главный герой комедийного сериала — Честер Альфред Бомж (Даг Уокер), который был создан с целью рецензирования современных и новых фильмов. Каждый эпизод посвящен отдельному фильму и развивается по одной и той же схеме. Честер А. Бомж восхищается фильмом: «О, мой Бог! Это величайшее кино, которое я когда-либо видел в своей жизни!». А дальше следует пересказ сюжета, имеющий мало общего с оригиналом. Персонаж старается поддерживать имидж бездомного не только внешним видом, но и утверждениями, что самое хорошее в фильме было то, что в кинотеатре тепло, просит мелочь.
Веб-сериал «Обзоры Бомжа» является спин-оффом сериала «Ностальгирующий критик», в котором Даг Уокер анализировал самые ужасные, по его мнению, фильмы 1990-х годов.