Майли с ужасом узнает, что ее подруга Лили тайно влюблена в Джексона. Дальше ее ждет еще более шокирующее открытие: Джексону очень нравится Лили. Чтобы не допустить сближения этой парочки, Майли решает солгать обоим, и тогда её начинают мучить угрызения совести.
Провалив экзамен по автовождению, Майли решает попытаться получить права, представ в образе Ханны Монтаны. План сработал, но мастерства у Майли не прибавилось. На первом же перекрестке ее останавливает полицейский…
Несмотря на уговоры отца, желающего поддержать любимую дочь, Майли отказывается от его сопровождения при походе к дантисту. Результатом этого становится не доведенная до конца работа врача, и появление Ханны Монтаны на популярном кулинарном шоу с опухшей щекой.
Рождественский шоппинг преподносит Майли неожиданный сюрприз. В торговом центре она знакомится с Коннором, симпатичным парнем, который, однако, значительно ниже её. Согласившись пойти с ним на свидание, Майли узнала, что такое «комплекс Наполеона». Тем временем, Джексон и Робби налаживают контакт с соседом, преследуя при этом весьма корыстные интересы.
Майли обращается к отцу с претензией, что он даёт ей слишком мало карманных денег. Робби решает преподать дочке урок финансовой ответственности и открывает ей собственный счёт в банке. Этому искушению Майли не способна сопротивляться…
Чтобы собрать деньги на поездку с классом в Вашингтон, Лили устраивает распродажу старых вещей на заднем дворе своего дома. Майли обеспечивает спрос, тайно приплачивая покупателям. Узнав об этом, Лили обвиняет подругу в предательстве.
Оливер провалил очередное прослушивание, а Майли наоборот получила роль в новом фильме. Однако она решает разделить невзгоды своего друга. При встрече с режиссёром Майли прикидывается взбалмошной звездой, страдающей манией величия, но вместо отказа получает полное одобрение!
Горький опыт публичных высказываний заставляет Ханну Монтану осознать, как трудно и ответственно быть примером для подражания. Тем временем, Джексон и Оливер участвуют в фотосессии. Позже ребята узнают, что они пополнили коллекцию типажей, которых девушкам следует избегать при знакомстве.
Ханна Монтана разыскивает замену своему хореографу Тине, получившей травму, а в результате находит нового друга своему папе. Между тем Оливер, уставший находиться под каблуком у своей подружки, решает с ней порвать. По совету Джексона, он меняет свое поведение в худшую сторону, надеясь, что девушка не выдержит и сама расстанется с ним.
Ханна Монтана встречается с Остином Рейном, не менее популярной звездой. Насколько удачным будет этот пиар-ход, ведь на самом деле юные знаменитости едва ладят друг с другом?! Между тем Джексон тоже готов провернуть не совсем честный трюк…