Март 1960 года. Дон Дрэпер, рекламный руководитель в агентстве Стерлинга Купера в Нью-Йорке, пытается придумать что-то новое в бизнесе и в то же время наладить личную жизнь. Пегги Олсон становится секретарем Дона.
Дон Купер пытался скрыть свои проблемы в личной жизни, даже когда Роджер Стерлинг вызвал его на откровенный разговор.
Пит возвращается из медового месяца довольно взволнованным. Деловые отношения Дона и Рэйчел принимают непредвиденный оборот.
Профессиональная и личная жизнь Пита становится еще хуже, так как он пытается взять все в свои руки. Однако сталкивается с давлением со стороны жены, отчуждается от Дона и берет на себя риск, который стоит ему работы. Бертрам Купер хочет вернуть его обратно.
Кен написал статью в журнал «Atlantic Monthly», тем самым вызвав зависть коллег. Пегги подслушивает беседу в офисе и делится услышанным с Джоан.
Рэйчел сталкивается с противоречивыми чувствами относительно Дона.
Роджер присоединился к Дону вечером за ужином. Роджер и Бетти повздорили, и окончательно отдалились друг от друга.
Дон обеспокоен — успехи Пегги в карьере осложняют ее отношения с коллегами. Сальваторе Романо переходит границу в общении с клиентом.
Агентство ищет способы противостоять объявлениям Кеннеди.
Джоан получает признание в тайной любви от соседа по комнате.
Проблемы со здоровьем у Роджера предоставляют новые возможности Дону, что еще сильнее растраивает Пита.
Гарри проводит ночь с одной из секретарш. Пит бросает вызов Дону.
Дон решает не проводить День Благодарения с семьей Бэтти.