«Трудно быть боссом» — это телешоу-эксперимент, в котором руководители из разных отраслей и городов России узнают всю правду о своих подчиненных и производствах. Директора и топ-менеджеры меняют внешность с помощью профессиональных гримеров и устраиваются стажерами на свои предприятия, где их ждет самая тяжелая работа. На протяжении четырех дней участники осваивают новую профессию и пытаются наладить коммуникацию со своими подчиненными, узнавая все, что они думают о своем труде и руководителе.