В семье Ольги гармония: Юрген завязал с выпивкой, зато развязала брошенная Андреем Аня. Новорожденный Платон скинут Леной на Пушкина: «Принц» Володя ждет ее в загородном «замке». Лена просит Ольгу поехать с ней, заценить нового жениха, но события развиваются вовсе не так, как представляли себе сестры. Юрген знакомится с новым соседом Жорой, но дружбы, увы, не получается.
Чтоб вытащить Аню из депрессии и постоянных загулов, Ольга пристраивает ее на ярмарку в ТЦ — продавать хендмейд. Лена приступает к решительным действиям по завоеванию Володи и готовит ему горячий сюрприз. Юрген попал на большие бабки и под угрозами Жоры пускается на поиски сломанного протеза... Неунывающие Чича и Романыч всегда готовы помочь другу.
Ольгу не оставляет в покое новый ухажер Володя, который готов признаться Лене в симпатии к старшей сестре. Ольга категорически против и пытается во что бы то ни стало помешать Володе. Юрген решает провести для Ани антиалкогольную кампанию, но слабое планирование операции оборачивается бедой. Тима собирается «подкатить» к новой соседке, но он даже не подозревает что скрывается за симпатичным личиком.
Аня в загуле, но, конечно же, не забыла про Марьяшу — дочка тоже с ней. Ольга вынуждена объединиться с родителями Андрюхи, чтобы поскорее найти загулявшую дочку и вернуть внучку. Жора задолбался ходить на коротком протезе и решил форсировать получение компенсации от Юргена. Лена переживает предательство Ольги, и ее верный Пушкин придумывает план мести Володе.
Татьяна решает забрать Марьяну из долбанутой семейки Терентьевых, привлекая на свою сторону сотрудников службы опеки. Володя обещает Ольге помочь справиться с соцслужбой, чего бы это ему ни стоило. Юргену выпадает хороший шанс вернуться на достойную работу и реабилитироваться в глазах Ольги, осталось вспомнить старые таланты. Аня с подругами воплощает в жизнь собственный план по возвращению Марьяши...
Ольга, Володя и Аня бросаются в погоню за Малышевыми, сбежавшими с украденным ребенком в Екатеринбург. Юрген недоволен своей ролью в операции по спасению правнучки, поэтому решает вернуть ее сам. Чича не бросает старого друга, и они вместе пытаются догнать беглецов на Чичиной «Оке». Пользуясь тем, что семейство в отлучке, Тимофей решает устроить вечеринку и пригласить на нее соседку Сашу. Чича и Юрген открывают неожиданные грани своей дружбы.
Лена сильно обижена на Ольгу и с ней не разговаривает. Володя решает помирить сестер, но немного перегибает палку... Аня устраивается на работу и встречает там «рыцаря без страха и упрека»... Юрген пытается получить квартплату с нерадивых квартиросъемщиков, но его дипломатические навыки не проходят проверку на прочность.
Ольгу навещает бабушка Гриши и сообщает, что ее внук при смерти... Чича предлагает Юргену стартап по сдаче его квартиры, но в бизнес-план закрадываются неучтенные риски. Ольга находит Гришу в неожиданном месте, выясняя, что Гриша не собирается возвращаться с «того света». Тимофей пытается завоевать расположение Саши с помощью крутой тачки.
Юрген обвиняет во всех своих бедах Ольгу. Недовольный отношением к себе, он собирается жить один, но Ольгу такой расклад не устраивает. Тимофей хочет помочь Саше и сбегает вместе с ней из дома. Лев по-прежнему настроен вытащить Аню с непотребной работы, но в результате его действий Аня чуть не становится девушкой с пониженной социальной ответственностью.
Володя хочет увезти Ольгу покататься на лыжах, но вместе с Ольгой отдыхать едут все ее «головняки», включая Гришу и его Бамбалейлу. Лена ищет куда-то запропастившегося Пушкина. Юрген и Чича берутся помочь ей отыскать пропавшего. Молодежь тусит на новогодней вечеринке в баре. Кощей понимает, что Лев — его потенциальный противник и устраивает ему темную, но на помощь Льву приходит Аня и ее супергеройская банда.
Лена, в кипише, ищет варианты как отмазать Пушкина. На помощь вновь приходит Юрген с солидными связями в лице врача психбольницы, где он лежал. Лев приглашает Аню на романтическое свидание, которое оборачивается катастрофой для целого дома. Тимофей пытается доказать Саше свою крутизну, но оказывается в ситуации с душком.
К Юргену приезжает «старая знакомая» Тамара, которую он всем сердцем ненавидит. И Юрген готов на все, лишь бы сказать ей это в лицо. Аня и Лев после свидания оказываются за решеткой. Ольга хочет сделать как лучше для Ани, но получается, как всегда. Володя готовит для Ольги романтический ужин, но вместо его Синеглазки приезжает «Лупоглазка» Гриша и его бабуля. Лев вступает в контры с Ольгой, а Гриша и его бабушка испытывают Володю на прочность.
Тамара приходит в гости к Ольге, не забывает про Аню и Тимофея и дарит им по новенькому айфону. Юрген рвется на встречу любви, но его снова хотят упрятать в больничку. Тамара пытается помириться хотя бы с Леной, и та, скрипя сердцем, соглашается принять от нее помощь и «компенсацию». Пушкин придумывает план, как получить отсрочку от армии, и не успевает его осуществить.
У Ани проблема: подруги не одобряют ее парня. Аня приглашает Льва на день рождения Юли, но просит его быть «как все». Ольга и Володя проводят расследование, пытаясь выяснить истинные мотивы Тамары. Тимофей ревнует Сашу к одноклассникам. Но ревность — плохое чувство, и Тимофею предстоит убедиться в этом на практике.
Володя уговаривает Ольгу поехать к нему, на «репетицию Нового года»: только они вдвоем, шампанское и мандарины. Гриша и бабушка считают, что шампанское подождет — дочерний долг важнее. Юрген ради умирающей готов на все, даже лишиться частицы себя. Аня хочет доказать Льву, что она взрослая, и пытается по-взрослому «работать» над их отношениями.
Уедет ли Ольга с Гришей или останется с Володей? Сможет ли Юрген перестать злиться на Тамару? Какими последствиями обернется поступок Кащея для Ани?