«Когда я тебя любил» — история отношений юноши и девушки, которые знакомы с раннего детства. В школе они были неразлучными друзьями. В юности они чуть не вступили в отношения, но решили, что им не суждено быть вместе. Однажды, изрядно выпив, они заключают пари — выиграет тот, кто первым вступит в брак. С тех пор каждый пытается помешать отношениям другого, возможно, чтобы победить в споре, а может быть, из-за того, что на самом деле их чувства друг к другу слишком противоречивы.