Энни и Джейк вместе уже шесть лет. Вернувшись из двухнедельного романтического отпуска, Джейк понимает, что созрел для следующего шага. Он хочет сделать Эмми предложение и для этого готовит ей сюрприз, подговаривает друзей помочь ему. Однако в последний момент, когда он уже готов сказать: «Выходи за меня», все происходит совсем не так, как предполагалось...