Семья Моргендорферов переезжает в Лондейл. В новой школе Квин начинает унижать и оскорблять Дарью, а Дарья издевается над школьным психологом, в результате чего попадает в школьный класс самооценки способностей, где знакомится с Джейн. Дарья подговаривает Джейн сдать выпускной тест, чтобы покинуть этот класс. О’ Нил решает устроить целое шоу, где Джейн дискредитирует идею этого класса как таковую, а Дарья мстит Квин за ее мерзкие выходки.
Дарья приглашена на вечеринку к Бриттани, и она идёт туда с Джейн. Девушки задались целью нанести максимум ущерба и разрушений, и цель эта достигается ими вполне: «гламурная» вечеринка для «избранно популярных» превращена в настоящий кавардак, закончившийся приездом полиции. Шокированные родители приезжают за детьми, но забрать их оказывается не слишком просто: шлагбаум на въезде контролируют одетые под молодых секьюрити Дарья и Джейн.
Моргендорферы посещают колледж Мидлтауна, альма-матер Джейка и Хелен. В Хелен просыпается сексуально озабоченная девка, Джейк неуклюже пытается молодиться и быть запанибрата со студентами, Квин явно идет по стопам матери, а Дарья мгновенно организует бизнес по написанию рефератов, явно демонстрируя то, что ее познания выходят далеко за круг школьной программы. Увы, мать закрывает для Дарьи этот источник халявы.
Ученики собирают деньги на новое школьное кафе. Дарья и Джейн продают шоколадки, Квин продает телефонные карточки. Дарья и Джейн встречают несознательную диабетичку миссис Йохансен, готовую втридорога купить все шоколадки, но отказываются ей их продать, понимая, что в таком случае завтра прочитают в газетах ее некролог. Девушкам не поставят отметку за внеклассную деятельность, если Дарья не выступит взамен перед посетителями кафе. Квин там временем ведет мерзкую сексистскую рекламу своих карточек и спасает финансовое положение проекта, но выступление Дарьи, зачитавшей доморощенный шпионский роман про Мелоди Пауэрс, кровавый до умопомрачения, приводит к стихийному антикоммунистическому погрому и закрытию кафе буквально на следующий день.
В качестве занятия по экономике класс Дарьи и Джейн отправляется в «гипермаркет тысячелетия», чтобы узнать об экономике гипермаркетов. Там девушки разоблачают подпольное маркетинговое исследование, получают в компенсацию купоны на 20 долларов, встречают прогульщицу Квин (Дарья охотно шантажирует ее, заставляя месяц вести себя дома как паинька), пытаются сделать со своими купонами хоть что-то полезное, в результате чего Джейн ухитряется выбить из парикмахерской двадцатку наличными, а Дарья, к своему ужасу, становится лицом магазина веселых безделушек.
В школу приезжает модельное агентство Amazon в поисках будущих юных моделей. Дарья и Джейн пытаются не дать миру моды задурить детям голову, но попытки сделать это вдвоем оказываются обречены на провал. Тогда Дарья при помощи пранк-переписки собирает личную армию из троих солдат, генерала и магнитофона как средства агитации. Не в меру всемогущая девушка вводит в школу свои «войска» и решает проблему военно-силовым методом. Хедхантеры «Амазона» Клод и Романика выдворяются из школьных стен, а попустительствующая «аморалке» директриса попадает на экраны не в лучшем свете.
Дарья работает над научным проектом с Кевином, а Бритни — с Тошнотиком.
Дарья присматривает за ребёнком вместо Квин, и пишет рассказ о своём опыте. «Зомбированные» родителями Тэд и Триша в результате совместных действий Дарьи и Джейн проходят довольно жёсткую ломку стереотипов и учатся думать самостоятельно, по крайней мере, некоторое время они пользуются этой способностью.
Квин опасается, что она недостаточно красива, и хочет сделать пластическую операцию.
Дарья и Квин пойманы с поличным, и должны явиться на странный Семейный Суд.
Дарья едет на Альтернапалузу с Джейн, Трентом и Джесси. У Дарьи есть возможность вволю поочаровывать столь приглянувшегося ей Трента, что ей удаётся, несмотря даже на серию постоянных мелких неприятностей; однако, разница в возрасте препятствует развитию отношений (что более явно звучит в дальнейших сериях). Доехать вовремя компания не успевает и возвращается несолоно хлебавши, если не считать приятно проведенное вместе время. Название серии — игра слов с англоязычным выражением «Воин дорог» (буквально означающим «путешественник»).
Моргендорферы идут в поход на природу и случайно наедаются психотропных ягод; Джейн и Трент едут на встречу семьи Лейнов. Спасает ситуацию, что характерно для первого сезона, благоразумие Дарьи, единственной из всей семьи побрезговавшей неизвестными ей ягодами. Название серии — аллюзия на книгу Карлоса Кастанеды «Учение дона Хуана», в которой герои пытаются достичь просветления, поедая психотропные грибы.
После того, как известный квоттербек школы Томми Шерман умирает в результате несчастного случая, все обращаются к Дарье за советом как «к самой мрачной и несчастной девушке в школе». Джейн поясняет Дарье, что на самом деле под этим подразумевается способность Дарьи думать, в том числе и над очень серьёзными вещами, необходимость в которой все ощутили в тот момент, когда что-то значительное прервало из бездумно-безоблачное полурастительное существование. Практически, в этой серии показано некое становление авторитета Дарьи.