Шарлотта Пейн ищет настоящую любовь и уже отвергла несколько предложений руки и сердца — ведь она должна встретить свою половинку. Когда она регистрируется на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, консультанту по вопросам отношений. Он заставляет ее ответить на 100 вопросов, чтобы выяснить, кто ей больше подойдет. На вопросы не так-то просто отвечать — каждый раз Шарлотте приходится вспомнить событие из своей жизни, или из жизни своих друзей Лесли (Элизабет Хоу), Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы открывают Шарлотте саму себя, и она начинает понимать, чего ищет в отношениях.
Комедия «100 вопросов» ответит на 100 вопросов о любви.