Когда адвокат самой могущественной семьи Нью-Йорка, Дач Джордж, погибает в авиакатастрофе, Трипп Дарлин предлагает его сыну Нику занять его должность в качестве семейного адвоката. Ник узнает первую тайну, связанную с Дачем. Но самое сложное у него впереди, ведь теперь ему предстоит выполнять поручения и капризы пятерых детей Триппа...
Ник пытается выяснить причину смерти отца с помощью механика вертолета Нормана Эксли, который также работает на Дарлингов. Джульет не хочет участвовать в семейной фотосессии с львами, а Трипп давит на Патрика, чтобы тот объявил о решении баллотироваться в Сенат. Но у Патрика свои проблемы, ведь ему все сложнее скрывать свои отношения с транссексуалом Кармелитой. У Джереми завязывается тайный роман с бывшей подругой Джульет, Натали Кимптон. Бывшая подружка Брайана оставляет ему их сына.
Ник узнает, что существует диск с неприглядным видео, на котором запечатлен один из детей Триппа. Из-за этой записи Ника начинают шантажировать, и он должен узнать, кто же снят на видео. Патрик не может расстаться со своей любовницей, а Джереми не хочет, чтобы Джульет узнала о его романе. Брайан говорит, что малыш, которого он привел в дом — сирота из Швеции. Но его жена узнает, что Брайан младший знает английский. Карен готовится к свадьбе с профессиональным игроком в гольф.
Лиза хочет провести выходные с Ником без разговоров о Дарлингах. Но Нику необходимо поехать в Италию, чтобы найти детектива, который знал Дача. Трипп просит Ника привезти ему бутылку вина «Кьявенеска». Лиза едет с ними, но выясняется, что Карен с женихом тоже решили поехать. В Италии Карен рассказывает Лизе, что в 19 лет Ник сделал ей предложение. Лиза обижена, она подозревает, что у Ника есть какие-то причины скрывать их отношения с Карен. Ник также узнает, что его отец собирал компромат на некоего Саймона Элдера и даже на Триппа. Натали признается Джереми, что беременна.
Приближается 25 день рождения близнецов. Трипп выделяет им на вечеринку миллион долларов. Джереми и Джульет ссорятся из-за Натали и хотят провести день рождения отдельно друг от друга. В итоге Джереми хочет устроить вечеринку на Бруклинском мосту, что потребует дополнительных затрат (еще миллион). Ник встречается с Саймоном Элдером и узнает кое-что новое о своем отце. Джереми узнает, что Натали его обманывала.
Каждый год на яхте проводится игра в покер среди мульти-миллионеров со всего мира. В этот раз Трипп ожидает прибытия Саймона Элдера. Саймон обещает Нику дать настоящие документы о проведенной экспертизе вертолета, если тот уговорит Триппа поставить на кон «Дарлинг Плаза» — здание, которое очень дорого всей семье. Карен выясняет, что она не разведена. Летисия подозревает, что её старшая дочь до сих пор влюблена в Ника. Все узнают, что малыш из Швеции на самом деле сын Брайана.
Перед свадьбой Карен волнуется как никогда. Лиза подозревает, что все это как-то связано с Ником. В Нью-Йорк возвращается мать Брайана-младшего и хочет забрать сына. Через 45 минут после свадьбы, Карен требует развода. Она ставит Ника в неловкое положение. Летисия обещает дочери помочь снова заполучить его. Выясняется, что Патрик сотрудничает с Саймоном.
Ник хочет провести день благодарения с Лизой и Кики. Однако у Триппа свои планы. Он просит Ника организовать встречу между ним, Саймоном и Патриком в загородном доме. С Ником едет Лиза. Супруга Патрика хочет встретиться с Кармелитой. Летисия рассказывает Лизе о том, что сделала Карен после своей свадьбы, из-за чего Лиза и Ник ссорятся. Джереми пытается произвести впечатление на Софию, но только так, чтобы она не узнала о его происхождении.
Раскрыта тайна, связывающая Дача и Летисию. Карен начинает встречаться с Саймоном. Брайана арестовывают за то, что он пытался подкупить судью. Джереми продолжает играть роль бедного парковщика.
Ник узнает о том, что Карен встречается с Саймоном. Но он не может понять, почему это его так беспокоит. Кармелита говорит Патрику, что за ней следят. Он советует ей не беспокоиться, однако позже выясняет, что её похитили. Джереми обращается за помощью к Лизе.