Пейси и Джоуи возвращаются из летнего отпуска на своей лодке «Настоящая любовь». Теперь им приходится считаться с чувствами Доусона, который пытался справится со своей болью всё лето. Поначалу, он не хотел говорить ни с кем из них, но Джен убедила его поговорить с Джоуи. Тем временем, старшая сестра Пейси — Гретхен приезжает в Кейпсайд и останавливается у Дага, тем самым, делая Пейси бездомным. Он отказывается ночевать у родителей (заявляя, что в таком случае, предпочел бы спать в тюремной камере), и после пересмотра всех возможных вариантов, идет ночевать на свою лодку. Доусон рассказывает Джеку о своем увлечении Гретхен в детстве. А Энди знакомится с двумя французами, которые оба ей нравятся. Джоуи просит прощения у Доусона за то, что причинила ему боль, но он говорит ей, что не уверен, хочет ли вернуть их дружбу. Все интересуются, был ли у Пейси и Джоуи секс во время их путешествия, но они отказываются это обсуждать. Однако, когда Доусон задает тот же самый вопрос, Джоуи недвусмысленно дает понять, что она и Пейси еще не спали друг с другом.
Джоуи ищет новую работу и находит вакантное место в Яхт-клубе. Что бы заполучить его, она претворяется, что знакома с одной очень влиятельной семьей. Но этот обман замечает сын начальницы Джоуи, Дрю Валентин, и своим розыгрышем разоблачает ее. Митч (который теперь работает наставником в школе) сообщает Пейси, что он может не закончить школу, если не исправит все свои плохие оценки за прошлый учебный год. Пейси скрывает этот факт от Джоуи, но Митч рассказывает Доусону, который в свою очередь рассказывает Джоуи, показывая тем самым, что ему все еще не безразлична судьба Пейси. Джоуи и Пейси сорятся, и Пейси, в конце концов, признает, что ему нужна помощь.
Тяжелая работа Пейси вознаграждается, и он получает свою первую пятерку. Чтобы отпраздновать, он решает поплавать на лодке, и берет с собой Джен. Доусон, Джоуи и Дрю вынуждены писать общий проект. Они занимаются им в Яхт-клубе, так как Джоуи в это время должна работать. Ближе к вечеру, сильный шторм достигает берегов Кейпсайда, тем самым, подвергая риску жизни Джен и Пейси. Энди тоже находится в Яхт-клубе — она встречается с мамой Дрю, миссис Валентин, ради хорошей рекомендации для колледжа. Но сведения о состоянии здоровья Энди настораживают миссис Валентин, и она использует эти факты против нее. Когда ситуация начинает выходить из под контроля, Энди берет все в свои руки и пытается спасти своих друзей. Стараясь удержать лодку на плаву, Пейси и Джен говорят друг другу о своих сожалениях. Джен сожалеет, что никогда не была по-настоящему влюблена, а Пейси сожалеет, что их дружба с Доусоном разрушилась. Джоуи и Доусон, рискуя своими собственными жизнями, чтобы спасти Пейси и Джен, крадут лодку члена Яхт-клуба — причудливого мистера Брукса, и плывут за ними. Позже, Пейси довольно эмоционально извиняется перед Доусоном за то, что причинил ему боль. Оба признаются в том, что скучают по их дружбе, возобновление которой вполне возможно.
Ребята начинают задумываться о своем будущем, и о выборе высшего образования. Джоуи обеспокоена тем, что у Пейси недостаточно хороших оценок, чтобы поступить в колледж. И она напивается, чтобы на время забыть об этом. Дрю устраивает вечеринку по поводу несуществующего дня рождения Джен для того, чтобы познакомиться с другими людьми. Энди сводит с ума Джека своим навязчивым поведением по поводу заполнения анкет для поступления в колледж. Гретхен устраивается на работу барменом в ресторан Лири, но все еще увиливает от ответа, почему не возвращается в колледж.
Гейл шокировала семью подтверждением своей беременности. Джоуи обсуждает с Джен отсутствие у нее сексуального опыта, и Джен говорит ей сходить к врачу за советом по контрацепции. Джек начинает тренировать футбольную команду детей, но позже оказывается в неловком положении, когда старшая сестра его ученицы флиртует с ним, и он, опасаясь последствий, не может сказать ей, что он гей.
Энди досрочно приняли в Гарвард, но достижение, которое должно быть самым важным в ее жизни, не приносит ей счастья. Она решает отвлечься и отправляется на рэйв-вечеринку. Перед вечеринкой, таблетки Экстази, которые Дрю подарил Джен накануне, оказались в руках у Энди, и она принимает их ради того, чтобы «стать счастливой» хотя бы на одну ночь. Таблетки вступают в реакцию с антидепрессантами Энди — недопустимая комбинация, которая может привести к летальному исходу. Митч и Гейл решают оставить ребенка, чему Доусон очень рад.
Пока Энди поправляется от почти смертельной передозировки наркотика, Джек винит Джен в этом инциденте и отказывается разговаривать с ней. Джен обвиняет Дрю в том, что ее жизнь рушится — он настроил бабулю и практически весь город против нее, рассказав всем, что это они намеренно дали Энди наркотики. После того, как Энди выписывают из больницы, ее отец предлагает провести остаток учебного года в Италии, у своей тети, уверив, что у нее достаточно сданных выпускных экзаменов для получения диплома. Энди соглашается и собирает всех ребят на прощальный ужин. Она говорит им о том, как важна эта жизнь, и что не следует тратить драгоценное время на бесполезные ссоры. Джек и Джен помирились, а Энди ухитрилась сделать так, чтобы Доусон и Пейси немного сблизились.
Парусная лодка директора Пескина волшебным образом оказывается посреди школьного бассейна и плавает с надписью «Выпуск 2001», написанной белой краской на парусе. На борту лодки директор обнаруживает свою собаку, Честера, которая исчезла за день до этого. Доусон, Пейси и Джек — главные подозреваемые в этой проделке. Пейси — единственный ученик в школе, кто имеет доступ к доку в Яхт-клубе, откуда лодка Пескина была похищена. У Доусона был доступ ко всем ключам школы, так как его отец является ее сотрудником. А Джека обнаруживают волнение и пес директора — Честер, который, в первую очередь, подбежал к нему. Но после долгих допросов, у ребят оказывается идеальное алиби. Но тут появляется еще один подозреваемый и все становится на свои места.
Доусон просит совета у мистера Брукса о том, как стать режиссером. Мистер Брукс проливает свет на свое прошлое и на причины, почему он стал таким. Джоуи берет с собой Пейси на вечер, посвященный абитуриентам колледжа Вортингтон. Она очень нервничает, но Пейси спасает ситуацию. На вечеринке по случаю Рождества, чувства Доусона и Гретхен всплывают на поверхность. Джоуи и Пейси приходят почти к концу вечера и становятся свидетелями поцелуя Доусона и Гретхен.
Джоуи не может найти время, чтобы позаниматься для предстоящего теста, а также разобраться со своими чувствами. Доусон начинает сотрудничать с Бруксом, который вдохновил его на съемки фильма. Джен ведет Джека на собрание сообщества молодых геев-активистов, но получается так, что она вписывается в это сообщество лучше, чем Джек. Один из активистов, Тоби, в резкой форме ставит Джека на место, но Джен справедливо замечает, что Тоби, тем самым, быть может, скрыл свою симпатию к ее лучшему другу.