События фильма разворачиваются в 1999 году. Семнадцатилетняя Бо Ра учится в средней школе и ходит в радиовещательный клуб. Однажды ее лучшая подруга Ен Ду перед отъездом в США просит Бо Ра последить за Хен Джином, в которого она влюблена. Бо Ра соглашается и начинает присматриваться к парню, не заметно влюбляясь в него.
«Девушка XX века» — романтическая мелодрама о первой любви на фоне конца XX века.