Инфантильный тусовщик Уэйн Стобирски проигрывает совместную опеку над своим девятилетним сыном Тайлером, который вместе с матерью уезжает в другой город. Уэйн решает провести с сыном последние совместные выходные и показать ребенку свой любимый «маленький» город в Висконсине — Милуоки. Но не умеющий нести ответственность даже за себя самого Уэйн превращает эту поездку с сыном в настоящую катастрофу.