События фильма разворачиваются в середине 90-х в Лос-Анджелесе. Главный герой — паренек по имени Стиви, который проводит свои летние каникулы за видеоиграми и катанием на скейтборде. У Стиви неспокойная обстановка в семье, и он проводит все свое время на улице, где встречает новых друзей и врагов.

«Середина 90-х» — ностальгическая комедия Джоны Хилла о поколении, чье детство пришлось на девяностые годы.