Главный герой фильма Гарольд Уайт — бухгалтер, так и не сумевший побороть свои подростковые комплексы. Чтобы справиться с застенчивостью и, наконец, найти себе девушку, Гарольд нанимает тренера по знакомствам с противоположным полом. Тренером оказывается симпатичная девушка, которая дает Гарольду дельные советы и помогает ему познакомиться с красивой женщиной. «Как влюбиться» — романтическая комедия о застенчивом парне, пытающемся решить свои проблемы с противоположным полом.