В Дейдвуде все знаю Каламити Джейн — женщину-ковбоя, которая старается во всем не отставать от мужчин. Но нравы 19 века не позволяют Джейн равных прав, однако это ее не останавливает и она готова сражаться за каждую возможность выделиться среди местных ковбоев. Однажды Джейн решает на спор привезти из Чикаго знаменитую певицу, на радость завсегдатаев салунов. Но волею случая вместо примы Каламити Джейн привозит другую девушку, которая станет для нее подругой и советницей.