Художник Холлидэй (Дуглас Фэрбенкс) считает, что его жизнь не удалась. Почти одновременно его бросает девушка, неизвестные воры крадут его самую дорогую картину и он остается совсем без денег. Герой фильма «Игра с судьбой» считает, что пора заканчивать с этим никчемным существованием, и на свои последние 50 долларов нанимает профессионального убийцу, которому дает задание — убить себя, но не сообщать заранее, когда, где и как он это сделает. Внезапно отчаяние Холлидэя проходит, некоторые его проблемы довольно легко решаются... И только одна продолжает маячить на горизонте — это нанятый им же киллер.