В прошлом рок-музыкант, а ныне успешный музыкальный продюсер Лен Блэк (Рис Иванс) решает поставить жирную точку в конце своей мегауспешной карьеры и «ссылает» сам себя в загородный дом в штате Нью-Йорк — к бассейну, старым сериалам и аудиокнигам про ковбоев. Но одиночества, к которому он так стремится, ему, похоже, не видать: сначала его взрослый сын Макс (Джек Килмер), а потом и поп-певица Зоуи (Джуно Темпл), продвижением которой он занимался, приезжают к герою фильма «Лен и компания» в поисках ответов на свои вопросы.