В канун Нового года известный актер и сердцеед Михаил Распятов (Михаил Боярский) оказывается в затруднительной ситуации. На его сердце претендуют сразу три милых барышни, и любимец публики никак не может сделать выбор в пользу одной из претенденток. Первая — его жена. Пусть она и немолода, но они прожили вместе уже 20 лет. Вторая женщина — молодая любовница Михаила. И, наконец, третья — богатая продюсерша. Будущее с каждой из дам сулит герою фильма «Плачу вперед» свои плюсы, но как же ему сделать выбор?