Романтическая комедия. Джей — гуляка и дебошир. Он не удерживается ни на одном рабочем месте, а собственная семья считает его законченным неудачником. После очередной выходки его направляют «отдать долг обществу» — поработать уборщиком в клинике для душевнобольных. Там он знакомится с пациенткой Дэйзи — обаятельной девушкой, которая выглядит вполне нормальной, но совершенно не адаптирована к окружающей действительности. Девушка быстро привязывается к Джею и даже сбегает вслед за ним из клиники. Теперь Джей должен решить, как быть дальше. С одной стороны у него есть приглашение на свадьбу брата, где его ждут вместе с девушкой, которой у него нет, с другой — Дэйзи, которая ни на шаг от него не отходит. Джей решается на аферу и отправляется на свадьбу вместе с Дэйзи. Фильм «Босиком по городу» является римейком немецкой ленты «Босиком по мостовой».