Ночной Шанхай не спит. Горят огни, шумят автомобили, гремит музыка, льется вино. Но в свете фонарей сердца нескольких людей наполняются грустью. Героями фильма «Прощай, юг, прощай» становится парочка мелких преступников. На шее у юноши по имени Гао висит не только большая семья, которую нужно кормить, но и безответственный друг-шалопай по прозвищу Тупоголовый. Гао мечтает заработать много денег, купить ресторан и жениться на любимой девушке. А чтобы добыть денег, он задумывает аферу. Сначала все идет по плану, но опять его глупый друг все портит и вступает в конфликт с теми, с кем лучше не ссориться.