События фильма «Риддл» происходят в небольшом одноименном городке в штате Пенсильвания, США. Младший брат школьницы Холли Теллер (Элизабет Арнуа) мистическим образом исчезает. Девушка решает во что бы то ни стало отыскать его и выходит на заброшенную психиатрическую лечебницу, расположенную на краю города. Несмотря на противостояние местного шерифа (Вэл Килмер) и городского старейшины (Уильям Сэдлер), Холли начинает понемногу распутывать тайну, которую пытаются скрыть эти люди.