Стюарт Шортер — бездомный алкоголик с бурным прошлым. Он знакомится с писателем и работником благотворительных организаций Александром Мастерсом и между ними завязывается дружба. Александр узнает больше о сложной жизни Стюарта и его травмированном детстве, и он просит разрешение, чтобы написать книгу о его жизни. Стюарт советует ему написать его историю задом наперед, ведь так более захватывающе. Постепенно их сотрудничество развивается и Стюарт рассказывает свою жизнь в обратном порядке, а жизнерадостность и сухое чувство юмора придает истории трагикомичный эффект.
«Жизнь задом наперед» — экранизация одноименной биографии реального бездомного Стюарта Шортера, написанная его другом Александром Мастерсом.