Принцесса Маргарет, во избежание брака с нелюбимым человеком, сбегает от родного отца на корабле «Мэри Энн», на который в открытом море нападают пираты. Капитан пиратов Хук, обрадовавшись такой славной добыче, решает получить за принцессу выкуп у короля. Посла пиратской атаки на корабле Хука оказывается Маргарет и Сильвестр — актер, который переоделся в женщину-цыганку, чтобы не быть убитым пиратами. Принцессе и Сильвестру придется объединить свои усилия, чтобы спастись из кровожадных лап пиратов. Приключенческая комедия «Принцесса и пират» был номинирован в двух категориях на премию «Оскар» — за работу художника и за лучший саундтрек.