Главный герой Фрэнк Пеше — человек, не знающий, что такое неудача. Фрэнку невероятно везет во всем — в любви, работе и за карточным столом. Его удачливость не раз проверялась в самых опасных переделках, в которые итальянец Пеше неизменно попадал на улицах Нью-Йорка. Но каждый раз Фрэнку удавалось выйти сухим из воды. Однажды в рождественский сочельник Пеше покупает лотерейный билет и выигрывает крупную сумму. Но с этого самого момента удача, кажется, изменила ему. «29-ая улица» — криминальная комедия, основанная на реальных событиях.