Алан Феликс — застенчивый кинокритик, тяжело переживающий развод с женой. Из-за сильного нервного расстройства у Алана начинаются галлюцинации — к нему приходит видение Хамрфи Богарта в образе главного героя из фильма «Касабланка» и призрак бывшей жены Нэнси. Видя, насколько печально состояние Алана, его друзья Линда и Дик пытаются вытащить друга из депрессии, уговаривая его сходить на свидание. Но незадачливый Алан влюбляется в Линду — жену Дика.
«Сыграй это еще раз, Сэм!» — комедия Герберта Росса по мотивам бродвейского спектакля Вуди Аллена с ним же в главной роли.