В 1942 году в маленьком американском городке растет тихий и очень застенчивый мальчик по имени Уилл. Из-за своей стеснительности он никак не может ни с кем подружиться, а потому считает своим единственным приятелем Динка Джекинса — пожалуй, одного из самых популярных людей в городе, местную бейсбольную знаменитость. Но вот Динк уходит на фронт, и Уилл остается один-одинешенек. Чтобы хоть чем-то порадовать мальчика, родители дарят ему на день рождения маленького мохнатого непоседу — щенка терьера. И тут оказывается, что наличие питомца может сделать юного героя «Мой пес Скип» гораздо более общительным, чем раньше.