Сидни — пожилой мужчина, регулярно посещающий казино. Сидни давно стал асом в азартных играх, умудряясь обеспечивать свою жизнь за счет казино. Однажды он знакомится с Джоном — неудачником, проигравшим все своим деньги в рулетку. Посочувствовав новому знакомому, Сидно решает взять его в качестве ученика, чтобы обучить Джона тонкому искусству игры в казино. «Роковая восьмерка» — дебютная режиссерская работа Пола Томаса Андерсона.