Главный герой Трипп разочаровался в женщинах, которые никогда особо не обращали на него внимания, и в людях вообще, поскольку его бизнес никак не клеился. Однажды Триппу приходит в голову гениальная идея — использовать методы соблазнения женского пола для своих бизнес-партнеров. В качестве эксперта он берет своего кузена Ровена, который отбоя не знает от женщин. Разработав новые методы ведения бизнеса, Трипп с удивлением видит, как его идея приносит финансовый успех. Тогда парень решает использовать эти методы для налаживания личной жизни. «Ну что, сыграем?» — романтическая комедия о молодом бизнесмена, «соблазняющим» инвесторов, словно пикапер.