У Роба Гордона (Джон Кьюсак) есть собственный магазинчик пластинок. И он не просто предприниматель, а действительно фанат своего дела и настоящий меломан, занятый любимым делом. Однажды от него уходит девушка Лора (Ибен Йейле). Ей кажется, что в свои 35 Роб мог бы достичь гораздо большего и не имеет цели в жизни. Этот разрыв провоцирует целую волну воспоминаний. Роб начинает анализировать пять своих отношений, окончившихся неудачей, и искренне пытается понять, что же он делает не так. Фильм «Фанатик» снят по мотивам одноименного романа Ника Хорнби.