Автор книг по психологической самопомощи Джон Фарли (Шон Уильям Скотт) приезжает в родной город, чтобы получить престижную награду. Здесь он узнает крайне неприятную для него новость — его мать Беверли собирается замуж за бывшего тренера Джона мистера Вудкока. Для Фарли мистер Вудкок был настоящим кошмаром в школьные годы, ибо ни от кого он не натерпелся стольких унижений, как от жестокого учителя физкультуры. Поэтому Джон решает во чтобы то ни стало расстроить отношения матери и Вудкока. Так начинаются бесконечные состязания, в которых Фарли пытается победить своего обидчика. В комедии «Мистер Простофиля» главные роли исполнили Сьюзан Сарандон, Билли Боб Торнтон и Шон Уильям Скотт.