Билли Мэдисон, отпрыск миллионера — владельца сети дорогих отелей, из тех, на ком природа изрядно отдохнула. Отец, создавший бизнес с нуля и вложивший в него все свои силы, понимает, что не может доверить дело всей своей жизни тридцатилетнему бестолковому балбесу, не сумевшему даже закончить среднюю школу. Поэтому он принимает решение завещать бизнес постороннему человеку. Билли осознает всю опасность своего положения и решает принять единственное условие, при котором он может получить наследство. Ему необходимо за два месяца осилить школьную программу с первого по последний класс.