В конце 1950-х годов молодой Вакамацу провел полгода в тюрьме, после чего вышел из якудза и избрал иное направление карьеры. Бывший мелкий гангстер решил снимать порно-фильмы в знак протеста против властей. Слепленные за считанные дни, с непрофессиональными актерами и скромным бюджетом, в то время эти поделки регулярно становились в Японии объектами скандалов. Появилось и политическое звучание. В фильме «Черный снег» (1965) обнаженная женщина прошла по американской военной базе и выстрелила в голову солдату. Правительство тут же арестовало режиссера Такеши Тетсудзи за непристойное поведение, а последовавший за арестом суд спровоцировал многочисленные акции в поддержку свободы выражения в Японии. Порно-индустрия получила в лице радикально настроенных студентов благодарного зрителя и молодые люди в кинозалах начали узнавать себя в фильмах Нагисы Ошимы, Сусуму Хани и Тошио Мацумото.
В 1965 году Вакамацу основал собственную кинокомпанию «Вакамацу Продакшн» и снял картину «Тайное дело за стенами» (Kabe no naka no himegoto), которая вызвала дипломатический скандал между Японией и Германией, куда была приглашена для участия в Берлинском кинофестивале. Режиссер принялся за яростную критику лицемерного правительства, став голосом японской молодежи в условиях кризиса самоопределения: ленты «Иди, иди, вечная девственница» (1967) или «Секс-террор» (Seizoku, 1970) больше тяготеют к новой волне, чем к порно. «Ангелы и насилие» (1967) и «Секс-террор» участвовали в «Двухнедельнике режиссеров» в Каннах и способствовали международному признанию режиссера. Вакамацу сотрудничает с Нагисой Ошимой, выступив исполнительным продюсером его «Империи чувств».
Фильмы Вакамацу, снимаемые с маниакальной скоростью (порой до 12 в год), упрощенные, с откровенной, на первый взгляд, режиссурой, напоминающей по стилю молодого Жан-Люка Годара, но переполненные сексом и жестокостью – это своеобразные анархические манифесты, которые даже сегодня вызывают едва сдерживаемое неудовольстве японского правительства.
В 2010 году Кодзи Вакамацу вернулся на Берлинский фестиваль через 45 лет после «Тайного дела за стенами» с картиной «Червяк», историей японского солдата, вернувшегося домой без рук и ног после Японо-китайской войны в 1940 году. Фильм принес «Серебряного Медведя» Шинобу Терадзиме за Лучшую женскую роль за роль жены солдата. «Мисима. Финальная глава» — последняя на сегодня работа мастера, мировая премьера которой прошла на фестивале в Канне (программа «Особый взгляд»). В своем фильме Вакамацу исследует политический контекст, который определил смерть яркого писателя и общественного деятеля. В фильме дан обзор ключевых событий, важных для понимания обстановки, сложившейся в Японии к 1970-м году: события 26 февраля 1936 года (попытка императорской армии совершить государственный переворот), поражение Японии во Второй Мировой Войне, убийство главы Социалистической партии в 1960 году, история Квон Най-Ро в 1968-м (когда японец корейского происхождения убил двух человек и 18 взял в плен в знак протеста против плохого обращения к корейцам в Японии), конфликт в Токийском Университете в 1969 году между радикально настроенными студентами и силами полиции. И, наконец, 25 ноября 1970 года, когда Юкио Мисима явился на военную базу в Итигая, где обратился к солдатам с призывом совершить государственный переворот. Будучи проигнорирован, Мисима покончил с собой, совершив ритуальное самоубийство, известное как сэппуку.
