Сюжет фильма берет начало в Лондоне ХVII столетия. Юноша-аристократ по имени Орландо серьезно настроен превратить жизнь в искусство. О том и о другом он знает ничтожно мало. Но на счастье шестнадцатилетнего парня ему благоволит стремительно увядающая Елизавета I. Сделав Орландо своим фаворитом, королева жалует ему значительное состояние. Находясь на смертном одре, она требует у Орландо одного: оставаться вечно молодым. Необъяснимым образом происходит то, что горячо желала Елизавета — проходят века, а Орландо остается розовощеким юнцом. По той же необъяснимой причине через сто с лишним лет своей жизни Орландо, разочаровавшись в любви, однажды просыпается женщиной.