Молодой мужчина, достигший к 30 годам всего, о чем можно только мечтать — такова реальность Майкла. Работа, которая ему интересна, большой дом и любимая девушка. Майкла определенно можно было назвать счастливчиком. Но новость о том, что Джейн ждет ребенка, настолько пугает мужчину, что Майкл вдруг вновь превращается в маленького мальчика, не желающего брать на себя ответственность. На свадьбе друзей он знакомится с Ким и кажется влюбляется в нее. Или же просто пытается вернуть беззаботные отношения? Майклу пора взрослеть. «Прощальный поцелуй» — драма о кризисе среднего возраста с Заком Браффом в главной роли.